Shainee Gabel è scrittrice e cineasta, debutta al lungometraggio partendo da un alluce "blu" incancrenito che non si sa di chi è. Un signore claudicante vestito di bianco procede per le stradine di campagna di New Orleans e alla fine dei titoli di testa si scopre essere John Travolta, alias Bobby Long. È l'unico sussulto, o colpo di scena che non ti aspetti. Per il resto le storie personali si scoprono lentamente e cariche di stereotipi che abbracciano il cinema (in)dipendente dall'attore acclamato invecchiato per regalare un'altra prova del suo talento e dall'attrice emergente (Scarlett Johansson) che si lascia catturare dal pigmalione bisbeticamente affascinante. Alla morte della madre, Purslane Hominy Will, adolescente stressata e solitaria, ritorna alla città della sua infanzia. la casa lasciatele in eredità è occupata da due amici della madre che vivono in condizioni di totale fatiscenza, lontani dal mondo e dall'integrazione in società. Bobby Long è un ex professore di letteratura e il suo "discepolo" prova a fare lo scrittore. I due non hanno nessuna intenzione di lasciare quella casa e quindi si trovano costretti a convivere con la figlia di Lorraine. Col tempo i segreti del passato ritornano a galla e il film assume fortemente le tinte di un affresco nebuloso negli intenti ma di scontata decifrazione nella forma e nel contenuto.  Ispirandosi al romanzo di R.E. Capps, Off Magazine St. la regista fa parlare Eliot o Dylan Thomas con la fuga dei personaggi che provano a reinventarsi nel disincanto di un'esistenza romanzata. Bobby Long è New Orleans, generosa e rapace, non è la città dei turisti ma è quella dei bar di periferia, degli angoli nascosti, dei luoghi comuni del cinema americano di questi anni. Perdersi nelle auliche citazioni, tra i rimandi cinematografici arditamente calibrati basterebbero per masticare il solito polpettone. Ma per digerirlo e metabolizzarlo bisogna farsi un giro intero, passeggiare sulla pellicola consapevoli di esserci già stati da quelle parti tornando al punto di partenza e poter riconoscerlo per la prima volta. Come la canzone d'amore che ha più versioni, anche la più lenta che cede sui passi e mai il ritmo del cuore.