Paul H-O (al secolo Paul Hasegawa-Oweracker) compra la sua prima videocamera all'inizio degli anni '90 e subito capisce cosa farne: un programma televisivo (grazie alla televisione ad accesso pubblico) sull'arte, ma non seguendo le comuni e rigide formule dell'ambiente, bensì in modo ironico e personale. Nasce così, nel 1993, Gallery Beat, trasmissione in cui lui e Walter Robinson sono una sorta di “Beavis and Butt-head” alle prese con mostre d'arte e gallerie.

In quegli anni Cindy Sherman era già molto famosa e la sua fama e il suo talento erano in continua ascesa.

Ovvio che Paul volesse incontrare ed intervistare la stella del momento, l'artista più importante della scena newyorkese. Tanto celebre quanto timida, misteriosa e riservata, la Sherman raramente rilasciava interviste e faceva entrare gli altri nel suo mondo.

Rimasero tutti stupiti (Paul per primo) quando videro che, durante una serata, Cindy si concedeva senza riserve alla telecamera di Gallery Beat, merito del fatto che fosse un'estimatrice del programma e dell'immediata simpatia (reciproca) provata nei confronti dell'ideatore.

Da allora in poi ci furono molti altri incontri fra i due – e molte conseguenti ore di registrazione – che portarono alla nascita di una storia d'amore durata quasi sei anni.

Il film, co-regia di Paul H-O e Tom Donahue, è il racconto di quest'amore, ma anche della sua dissoluzione, dovuta principalmente al senso di fastidio crescente di Paul per il superficiale ambiente delle celebrità ed alla sensazione di perdita dell'identità che provava accanto all'ingombrante presenza di Cindy.

È come un diario che, da un lato, ci mostra l'avventura di Gallery Beat e l'atmosfera del mondo dell'arte di quegli anni e dall'altro esprime il sentimento di affetto per la Sherman.

Lo sguardo di H-O è sincero e la visione piacevole.

Dal punto di vista dell'immagine è un collage dei più svariati materiali: dalle registrazioni di Gallery Beat ai filmati privati della coppia Sherman/H-O alle interviste ad amici e artisti, tra cui spiccano John Waters, Eric Bogosian, Jeanne Tripplehorn e molti altri.