Come riportato dal The Hollywood Reporter, a trent’anni di distanza dal primo Un tipo imprevedibile (Happy Gilmore) Adam Sandler e Dennis Dugan tornano a recitare insieme nel sequel, che sarà distribuito da Netflix. Sandler sarà di nuovo Happy Gilmore mentre Dugan riprenderà i panni del golfista Doug Thompson. Nel corso degli anni i due hanno collaborato svariate volte: basti pensare a titoli quali Big Daddy – Un papà speciale, Io vi dichiaro marito e… marito, Un weekend da bamboccioni e il suo sequel, Mia moglie per finta.

Per Happy Gilmore 2, Dugan sceglie di tornare nelle vesti di solo attore, lasciando la regia a Kyle Newacheck (che ha già collaborato con Adam Sandler nella commedia Netflix Murder Mistery).

Tra i volti del cast originale che ritornano ci sono Christopher McDonald, Julie Bowen e Ben Stiller, mentre ad aggiungersi per il sequel Benny Safdie, Bad Bunny, Margaret Qualley and Scott Mescudi. Eminem, il rugbista Travis Kelce e il golfista John Daly avranno un breve cameo.