Dustin (Jason Briggs – American pie, Anything else) è perdutamente innamorato di Alexis (Kate Hudson – Il dottor T e le donne, Almost Famous, The Skeleton Key), ma per lei lui è solo un caro amico. Per aprire gli occhi di Alexis sull'amore che potrebbe darle, Dustin decide di usufruire dei servigi del suo mezzo-cugino e coinquilino Tank (Dane Cook – Fratelli per la pelle, L'amore secondo Dan), che si guadagna da vivere organizzando delle uscite da incubo con donne che poi per reazione si fiondano tra le braccia degli "amici" che hanno sempre ignorato, e che pagano Tank per avere questo risultato. Il piano di Tank è quello di far tornare Alexis da Dustin, ma ben presto la situazione comincia a farsi ambigua e imprevedibile: Alexis non trova infatti per nulla ributtante l'usuale, pessimo comportamento di Tank al loro appuntamento…
Il regista Howard Deutch è un veterano della commedia americana, suoi sono infatti alcuni cult degli anni ottanta come Bella in rosa, Non è stata una vacanza… ma una guerra!, That's Amore.