Alla sua carriera cinematografica, Spike Lee ha da sempre accompagnato quella di video musicali, realizzandone più di una dozzina tra il 1983 e il 1996, per artisti come Public Enemy, Prince, Michael Jackson, Grandmaster Flash, Arrested Development e persino Eros Ramazzotti.

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Nel 2009 firma la regia del video This is it, per Michael Jackson. dopo oltre dieci anni dalla regia del suo ultimo video musicale. Una cosa che Lee ha sempre evitato è stata quella di girare video che glorificassero la, da lui definita, pimp culture, i video che abbondano di "booty and bitches" tipici di artisti come Dr. Dre o Snoop Dogg. Ma è stato lo stesso Spike Lee a postare su Instagram e Twitter la notizia: dirigerà il video musicale di Headlights, quinto singolo ufficiale dell'ultimo disco di Eminem. Le riprese si svolgeranno a Detroit. Nonostante Eminem sia da lungo amico di Dre e Snoop, è certo che il video diretto da Spike avrà un taglio molto diverso dall'estetica pimp usuale, non fosse altro che la canzone è dedicata alla madre, con la quale si scusa e descrive il suo sentimento di "tristezza infinita" provato nel loro ultimo incontro. 

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