New Jersey. Chris Brander (Ryan Reynolds – Allarme mortale, Maial College, Blade: Trinity) timido e obeso teenager, stringe una forte amicizia con Jamie Palamino (Amy Smart – Appuntamento da sogno, Starsky & Hutch, Crank) la popolare e bellissima cheerleader, la più ammirata della scuola. Chris ne è follemente innamorato e la notte di fine corso trova il coraggio di esternare i suoi sentimenti a Jamie. Jamie gli vuole molto bene ma come un fratello. Chris si sente umiliato e deluso e litigando con Jamie tronca definitivamente la loro bella amicizia. Trascorrono dieci anni ed ora Chris è un affascinante e rampante produttore musicale che torna nel suo paese natale accompagnato da una popolare e bella cantante, Samantha James (Anna Faris – Scarie Movie 2-3-4, La mia super ex-ragazza, I segreti di Brokeback Mountain) che Chris vorrebbe aggiudicarsi come cliente della sua agenzia musicale. Ritrova tutti i suoi vecchi compagni di scuola compresa la sua "just friend" Jamie e gli tornano alla mente tutti i meravigliosi momenti della sua adolescenza. Prende il via una serie di eventi nei quali Chris cerca di conquistare nuovamente Jamie mentre distrae la psicotica cantante che non lo lascia solo per un momento. Dal regista di Cruel Intentions e La cosa più dolce.

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(L.L.)

Trailer originale: